En chimie organique, avec le terme racème - ou melange racemique - s "signifie un mélange 1: 1 (donc équimolaire) de deux énantiomères. Les énantiomères sont définis comme des images miroir de la même molécule qui ne peuvent pas être superposées l'une à l'autre.
Les molécules organiques qui ne peuvent pas être superposées à leur propre image miroir sont appelées molécules chiral; exactement comme notre main gauche n'est pas superposable à notre main droite (du grec cheir "main", d'où est né le terme chiral).
Exemple des deux énantiomères d'un racème
Une molécule organique est chirale si - dans sa structure - elle a un atome tétraédrique (généralement un atome de carbone mais peut aussi être un atome différent) lié à quatre atomes ou groupes différents. Un atome de carbone qui lie quatre atomes ou groupes différents les uns des autres et dépourvu d'éléments de symétrie est dit centre chiral ou centre de chiralité.
Pour mieux comprendre le concept de chiralité, voici un exemple des énantiomères du 2-butanol :
Comme vous pouvez le voir, les deux molécules sont l'une l'image miroir de l'autre. Ils ont les mêmes atomes - liés de la même manière - mais orientés de manière différente dans l'espace et cela les rend non superposables.
Les énantiomères se distinguent les uns des autres par la configuration absolue du centre chiral. Le système encore utilisé aujourd'hui pour attribuer la configuration absolue aux centres chiraux est défini Convention Cahn-Ingold-Prelog ou convention R, S, du nom des scientifiques qui l'ont conçu à la fin des années 1950.
De plus, les énantiomères peuvent être distingués sur la base de leur pouvoir de rotation optique. En fait, les molécules ayant des centres chiraux dans leur structure possèdent la capacité de faire tourner le plan de la lumière polarisée ; on dit qu'ils sont composés optiquement actif. Cependant, il existe également des molécules chirales qui sont incapables de faire tourner la lumière polarisée.
Si une molécule fait tourner le plan de la lumière polarisée dans le sens des aiguilles d'une montre - puis de gauche à droite - elle est appelée droitier ou dextrogyre. Si, par contre, la molécule fait tourner la lumière dans le sens inverse des aiguilles d'une montre - donc de droite à gauche - elle est définie gaucher ou lévogyre.
Une molécule droitière est généralement indiquée en préfixant son nom du signe "+"ou la lettre"ré", tandis qu'une molécule gauchère est indiquée en préfixant son nom du signe "-"ou la lettre"L'.
Pour chaque paire d'énantiomères, l'un est dextrogyre et l'autre est gaucher, mais la valeur absolue du pouvoir de rotation optique est la même.Par conséquent, un racème - dans lequel il y a un mélange équimolaire d'énantiomères et contient donc le même nombre de molécules dextrogyre et lévogyre - ne possède aucun pouvoir de rotation optique et est défini comme optiquement inactif.
