Les quinolones sont des agents chimiothérapeutiques antibactériens synthétiques dérivés de la 7-chloro-quinoléine.
Quinolones - Structure chimique générale
La première quinolone à être commercialisée et à entrer en thérapie, en 1965, était l'acide nalidixique (ou acide nalidixique).
Classifications des quinolones
Les quinolones peuvent être divisées en quatre générations selon le spectre d'action qu'elles possèdent.
Quinolones de première génération
Le spectre d'action de ces quinolones est limité à certaines bactéries aérobies à Gram négatif.Elles sont rapidement éliminées par les reins et métabolisées principalement dans le foie.Elles sont principalement utilisées pour traiter les infections urinaires.
L'acide nalidixique et la cinoxacine (ou cinoxacine) appartiennent à la première génération de quinolones.
Quinolones de deuxième génération
Ces quinolones sont actives contre les bactéries Gram-négatives, même résistantes, dont Pseudomonas aeruginosa. Ils possèdent également une faible activité vis-à-vis de la Streptococcus pneumoniae.
Ils sont utilisés pour traiter les infections des voies urinaires, mais sont également utiles dans le traitement des infections systémiques.
Quelques exemples de quinolones de deuxième génération sont la norfloxacine, la ciprofloxacine et l'ofloxacine.
Quinolones de troisième génération
Ces quinolones sont actives contre les infections de Streptococcus pneumoniae et d'autres bactéries Gram-positives. Cependant, ils sont un peu moins efficaces dans le traitement des infections par Pseudomonas aeruginosa.
Des exemples de quinolones de troisième génération sont la lévofloxacine, la sparfloxacine et la gatifloxacine.
Quinolones de quatrième ou dernière génération
Les quinolones de quatrième génération sont dotées d'un spectre d'action remarquable, en effet, elles sont efficaces contre les bactéries aérobies et anaérobies, Gram-positives et Gram-négatives.
Des exemples de quinolones de dernière génération sont la trovafloxacine et la gémifloxacine.
Autres classements
Les quinolones peuvent également être divisées en quinolones (acide nalidixique, acide oxolinique, acide pyromidique, acide pipémidique) et en fluoroquinolones (norfloxacine, ciprofloxacine, ofloxacine, péfloxacine, loméfloxacine, sparfloxacine, etc.).
Les fluoroquinolones sont des quinolones qui, au sein de leur structure chimique, comportent un ou plusieurs atomes de fluor.
De nombreuses quinolones encore utilisées aujourd'hui en thérapie appartiennent au groupe des fluoroquinolones. L'introduction du fluor dans la structure chimique des quinolones a permis de renforcer leur activité antimicrobienne et d'élargir leur spectre d'action, de manière à le rendre comparable à celui des antibiotiques naturels obtenus par fermentation.
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